Aseton azin - Acetone azine - Wikipedia

Aseton azin[1][2]
Aseto azin Yapısal Formül V1.svg
Aseton azine Ball and Stick.png
Aseton azin Boşluğu Fill.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1,2-di (propan-2-iliden) hidrazin
Sistematik IUPAC adı
Aseton azin
Diğer isimler
Ketazin

Aseton ketazin
Dimetil ketazin
2-Propanon, 2- (1-metiletiliden) hidrazon
Aseton izopropilidenhidrazon
Dipropan-2-ylidenehidrazin
Diizopropiliden hidrazin

N- (propan-2-ilidenamino) propan-2-imin
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
4-01-00-03207
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.010.009 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 211-009-6
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C6H12N2
Molar kütle112,17 g mol−1
GörünümSoluk sarı sıvı
Yoğunluk0,842 g cm−3
Erime noktası -125 ° C (-193 ° F; 148 K)
Kaynama noktası 133 ° C (271 ° F; 406 K)
1.454
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS02: Yanıcı GHS08: Sağlık tehlikesi GHS06: Toksik
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H226, H302, H311, H315, H319, H335, H350
P201, P261, P280, P305 + 351 + 338, P308 + 313
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 31 ° C (88 ° F; 304 K)
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
Hidrazin

Aseton

Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Aseton azin en basit olanı ketazin. Bazılarında bir ara hidrazin üretim süreçleri.

Sentez

Aseton azin aşağıdakilerden hazırlanabilir: aseton ve hidrazin:[3]

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C = N]2

Asetondan (2 eşd.) Da üretilebilir, amonyak (2 eşi.) Ve hidrojen peroksit (1 eşi.).[4] İlk adım oluşumudur aseton imin, Ben mi2C = NH; bu daha sonra karmaşık bir mekanizma yoluyla hidrojen peroksit ile oksitlenir 3,3-dimetiloksaziridin üretmek için başka bir amonyak molekülü ile reaksiyona giren aseton hidrazon. Hidrazon o zaman yoğunlaşır azini üretmek için başka bir aseton molekülü ile. Aseton azin ürünü, su ile azeotropu olarak reaksiyon karışımından damıtılır (n(H2Ö)/n(azin) ≈ 6).[5]

Tepkiler

Aseton azin hazırlamak için kullanılabilir aseton hidrazon[3] ve 2-diazopropan.[6]

Aseton azin chem.png

Hidrazin, aseton azinin asit katalizli hidrolizi yoluyla üretilebilir:[7]

2 saat2O + [(CH3)2C = N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4

Referanslar

  1. ^ "Aseton azin MSDS (Santa Cruz Biyoteknoloji)" (PDF).
  2. ^ "Aseton azin MSDS (Sigma Aldrich)".
  3. ^ a b Day, A. C .; Mezgit, M. C. "Aseton Hidrazon". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 6, s. 10
  4. ^ BİZE 3972878 Schirmann, Jean-Pierre; Jean Combroux & Serge Yvon Delavarenne, "Azinler ve hidrazonları hazırlama yöntemi", 1976-08-03'te yayınlanan, Produits Chimiques Ugine Kuhlmann'a atandı .BİZE 3978049 Schirmann, Jean-Pierre; Pierre Tellier & Henri Mathais ve diğerleri, 1976-08-31'de yayınlanan "hidrazin bileşiklerinin hazırlanması için işlem", Produits Chimiques Ugine Kuhlmann'a verilmiştir. 
  5. ^ BİZE 4724133 Schirmann, Jean-Pierre; Jean Combroux & Serge Y. Delavarenne, "Konsantre sulu hidrazin hidrat çözeltisinin hazırlanması", 1988-02-09'da Atochem'e devredildi. 
  6. ^ Organik Sentezler, Coll. Cilt 6, sayfa 392 (1988); Cilt 50, s. 27 (1970). Bağlantı
  7. ^ Gilbert, E. C. (1929), "Hidrazin Üzerine Çalışmalar. Dimetilketazinin Hidrolizi ve Hidrazin ile Aseton Arasındaki Denge", J. Am. Chem. Soc., 51 (11): 3394–3409, doi:10.1021 / ja01386a032.