Nef izosiyanür reaksiyonu - Nef isocyanide reaction

İle karıştırılmaması gereken Nef reaksiyonu veya Nef sentezi.

Nef izosiyanür reaksiyonu bir toplama reaksiyonu arasında yer alır izosiyanürler ve asil klorürler oluşturmak üzere imidoil klorür ürünler, ilk keşfedilen bir süreç John Ulrich Nef.[1][2]

Nef-isocyanide.png

Ürün imidoil klorür, amidi vermek için hidrolize edilebilir, diğer nükleofillerle tutturulabilir veya bir açil nitril ara maddesi oluşturmak için gümüş tuzları ile halojenür soyutlamasına tabi tutulabilir.[3]

Reaksiyon, kinetik ölçümler olarak bazı teorik ilgi çekicidir[4] ve DFT çalışmaları[5] eklemenin, karbonil ekleme reaksiyonları için yaygın olarak önerilen bir tetrahedral ara ürün aracı olmadan bir aşamada gerçekleştiğini belirtmişlerdir.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Nef, J.U. (1892). "Ueber das zweiwerthige Kohlenstoffatom". Justus Liebig'den Annalen der Chemie. 270 (3): 267–335. doi:10.1002 / jlac.18922700302. ISSN  0075-4617.
  2. ^ Tron, Gian; El Kaim, Laurent; La Spisa, Fabio (2014-03-05). "İzosiyanürlerin Nef Reaksiyonu". Sentez. 46 (7): 829–841. doi:10.1055 / s-0033-1338596. ISSN  0039-7881.
  3. ^ Westling, Mark; Smith, Richard; Livinghouse, Tom (Nisan 1986). "Gümüş iyonu aracılı a-ketoimidoil halojenür-aren siklizasyonları yoluyla heterosikl sentezine yakınsak bir yaklaşım. Eritrin iskeletinin sentezine bir uygulama". Organik Kimya Dergisi. 51 (8): 1159–1165. doi:10.1021 / jo00358a001. ISSN  0022-3263.
  4. ^ Ugi, Ivar; Fetzer, Uwe (Nisan 1961). "Isonitrile, III. Die Addition von Carbonsäurechloriden an Isonitrile". Chemische Berichte (Almanca'da). 94 (4): 1116–1121. doi:10.1002 / cber.19610940433. ISSN  0009-2940.
  5. ^ Chéron, Nicolas; El Kaim, Laurent; Grimaud, Laurence; Fleurat-Lessard, Paul (2011-09-08). "Nef-İzosiyanür Reaksiyonunun Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi Çalışması: Mekanizma, Parametrelerin Etkisi ve Kapsam". Fiziksel Kimya Dergisi A. 115 (35): 10106–10112. doi:10.1021 / jp205909d. ISSN  1089-5639. PMID  21786773.