Neokuproin - Neocuproine - Wikipedia

Neokuproin
Neocuproine.jpg
Neokuproin
İsimler
IUPAC adı
2,9-dimetil-1,10-fenantrolin
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.006.911 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C14H12N2
Molar kütle208.264 g · mol−1
GörünümSoluk sarı katı
Erime noktası 162 - 164 ° C (324 - 327 ° F; 435 - 437 K)
Az çözünür
ÇözünürlükEtanol, Aseton, Eter, Benzen, Hafif Petrol (az miktarda)[1]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Neokuproin bir heterosiklik organik bileşik ve kenetleme maddesi. Fenantrolin ligandlar ilk olarak 19. yüzyılın sonlarında yayınlandı ve 2 ve 9 pozisyonlarında ikame edilen türevler, modifiye fenantrolinler arasında en çok çalışılanlar arasındadır.[2][3]

Sentez ve yapı

Neokuproin sıralı olarak hazırlanabilir Skraup reaksiyonları (Doebner-Miller reaksiyonu / yoğunlaşma) o-nitroanilinin (2-Nitroanilin ) krotonaldehit diasetat ile. Alternatif bir sentez, o-fenilendiamin, m-nitrobenzensülfonat ve krotonaldehit diasetat. Bu yöntem daha yüksek verim sağlar ancak daha az ekonomiktir.[1] Neokuproin, bir dihidrat ve bir hemihidrat.

[NiCl'nin yapısı2(neokuproin)]2.

Koordinasyon kimyası

1930'ların başında, fenantrolin türevler, birçok geçiş metali için kolorimetrik göstergeler olarak kullanımlarıyla tanındı. Neocuproine, bakır (I) için oldukça seçici olduğunu kanıtladı. Ortaya çıkan kompleks, [Cu (neokuproin)2]+ koyu turuncu-kırmızı bir renge sahiptir.[1] Bakır (I) neokuproin komplekslerinin özellikleri geniş çapta incelenmiştir, örn. hazırlanması için katenan ve rotaksan kompleksler.[4] NO'nun bakır katalizli salınımı+ (nitrosonyum ) itibaren S-Nitrosotiyoller neokuproin tarafından engellenir.[5]

1,10'a göre-fenantrolin neokuproin, nitrojen donör bölgelerini çevreleyen sterik yığın taşımaktadır. Bunun önemli bir sonucu, [M (neokuproin) tipi komplekslerin3]n + 2,9 pozisyonlarında ikamesi olmayan fenantrolin ligandlarının durumunun tersine, beğenilmemektedir.[6] Ligand Batokuproin neokuproine benzer, ancak 4,7 pozisyonlarında fenil ikame edicilerine sahiptir.

Diğer metaller

Platin, kare düzlemsel kompleksleri [PtX2 (2,9-dimetil-1,10-fenantrolin)] oluşturur.[7]

Neokuproinin ayrıca parçalanmaya ve kaybolmasına neden olan özelliklere sahip olduğu keşfedilmiştir. melanin yetişkin olarak zebra balığı melanositler. EGFP ifade edenlerin eGFP'yi kaybettiği de gözlemlendi floresan neokuproin varlığında.[8]

Referanslar

  1. ^ a b c O'Reilly, E. J .; Ploughman, R.A. (1959). "İkame Edilmiş 1,10-Fenantrolinlerin ve İlgili Dipiridillerin Koordinasyon Bileşikleri". Avustralya Kimya Dergisi. 13 (1): 145–149. doi:10.1071 / CH9600145.
  2. ^ M. K. Eggleston; P.E. Fanwick; A. J. Pallenberg; D.R. McMillin (1997). "[Cu (dnpp) 'nin Kristal Yapısındaki Bakır Merkezde Bir Bükülme2] PF6 ve Ücret Transferi Heyecanlı Durumu? (dnpp = 2,9-Dineopentyl-1,10-phenanthroline) ". İnorganik kimya. 36: 4007–4010. doi:10.1021 / ic970135e.
  3. ^ Chandler, Christopher J .; Deady, Leslie W .; Reiss, James A. (1981). "Bazı 2,9-Disübstitüe-1,10-fenantrolinlerin sentezi". Heterosiklik Kimya Dergisi. 18: 599–601. doi:10.1002 / jhet.5570180332.
  4. ^ McCleverty, J; Meyer, T. J. "Phenanthroline Ligand" in Comprehensive Coordination Chemistry II, Cilt. 1, 2004, s. 25-39.
  5. ^ Al-Sa'doni, H.H .; Megson, I.L .; Bisland, S .; Butler, A.R .; Flitney, FW Neocuproine, A Selective Cu (I) Chelator ve sıçan vasküler düz kasının S-nitrosothiols ile gevşetilmesi. İngiliz Farmakoloji Dergisi, 121(6), 1997, s. 1047-1050. doi:10.1038 / sj.bjp.0701218
  6. ^ Pallenberg, A. J .; Marschner, T. M .; Barnhart, D.M. (1997). "D'nin fenantrolin kompleksleri10 Metaller Nikel (0), Çinko (II) ve Gümüş (I) —Bakır (I) Türleriyle Karşılaştırma ". Çokyüzlü. 16: 2711–2719. doi:10.1016 / S0277-5387 (97) 00051-X.CS1 Maint: yazar parametresini kullanır (bağlantı)
  7. ^ Fanizzi, Francesco P .; Margiotta, Nicola; Lanfranchi, Maurizio; Tiripicchio, Antonio; Pacchioni, Gianfranco; Natile, Giovanni "Kristalografik Verilerden Ligandların Elektron Alıcı Yeteneğini Ölçmek İçin Moleküler Bir Araç" Avrupa İnorganik Kimya Dergisi hacim 8, 2004, s. 1705-1713. doi:10.1002 / ejic.200300888
  8. ^ O’Reilly-Pol, Thomas; Johnson, Stephen L. "Neocuproine, Yetişkin Zebra balıklarında Melanositleri Yok Ediyor" Zebra balığı 5 (4). Mary Ann Liebert, Inc. 2008. doi:10.1089 / zeb.2008.0540

Ek: NMR Değişimleri

Aşağıdaki şekiller, nükleer manyetik rezonans neokuproinin spektroskopik verileri (Chandler ve ark.):

1H NMR
İkameKimyasal Değişim (δ ppm)
H-3,87.45
H-4,78.03
H-5,67.65
1H Ayrılmış 13C NMR
İkameKimyasal Değişim (δ ppm)
C-2159.2
C-10b145.1
C-4136.2
C-4a126.7